毕业论文：毛喉鞘蕊花的化学成分研究（I）

毕业设计(论文)
题目： 毛喉鞘蕊花的化学成分研究（I）
院（系） 化工学院
专 业 化学工程与工艺

摘 要

毛喉鞘蕊花[Coleus forskohlii (Wild.) Briq.]系唇形科（Labiatae）鞘蕊花属（Coleus Lour）植物，多年生草本，在国外主要产于印度、马来西亚、菲律宾、斯里兰卡、尼泊尔以及非洲地区，国内仅在云南省东北部海拔2300米的旷野山坡上有野生植株。
在古印度毛喉鞘蕊花被称为“万灵药”，长期以来在民间一直用于治疗感冒、咳嗽、心慌、头晕、腹痛、失眠、痉挛等病，疗效甚佳。现代医药研究表明，该植物的提取物对支气管哮喘、充血性心力衰竭、肿瘤转移、青光眼等具有良好的生物活性。毛喉鞘蕊花中的主要活性成分是二萜类化合物。目前，国产毛喉鞘蕊花的产品均以粗提物入药，有效成分含量很低，难以充分发挥药效。
本论文在前期研究的基础上，对毛喉鞘蕊花进行化学成分的研究。应用硅胶、RP-C18和Sephade*LH-20柱色谱，以及制备RP-HPLC等方法进行分离纯化，运用IR、1H-NMR、13C-NMR、2D-NMR、EI-MS等方法鉴定化合物的结构。共分离得到2个纯化合物，鉴定出它们的结构，分别是佛司可林H( forskolin H)和佛司可林A( forskolin A)。

关键词：毛喉鞘蕊花；化学成分；结构鉴定



Chemical Constituents of Coleus Forskohlii (Wild.) Briq.

Abstract
Coleus forskohlii (Wild.) Briq. is a perennial herb of Labiatae. Being mainly distributed in India，Sri Lanka，Nepal，Bhutan and Africa abroad，while only in northeast area of Yunnan Probince internal.
This herb was called “abhi” in ancient India and used in local folk medicine against cold and cough, congestive cardiomyopathy, asthma, acute and chronic bronchitis, dizziness and fluster. Mo
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us forskohlii (Wild.) Briq.]系唇形科（Labiatae）鞘蕊花属（Coleus Lour.）植物，鞘蕊花属约90种，产于东半球热带、亚热带地区，主要分布在印度、马来西亚、菲律宾、巴西等国家。我国有6 种，分布于云南、贵州、两广、_和台湾[1]。毛喉鞘蕊花在我国最早的记录是由植物学家蔡希陶教授于1932年在滇东北东川的山坡上采到过, 此后不见任何标本和记载报导。昆明植物所的研究人员从1987 年开始, 历时两年多, 终于在1989 年找到了这种植物。昆明植物所金歧端等对滇产毛喉鞘蕊花进行了化学成分研究, 并与印度产毛喉鞘蕊花进行比较, 发现两者都含有Labdane 型二萜 [2]。目前，云南东川和湖北通州两地引进种植了该种植物。
　毛喉鞘蕊花在印度民间作为调味品，块茎可作为泡菜食用，也称为“万灵药”。印度“阿育吠陀”医术记载毛喉鞘蕊花可用于治疗心脏病、腹部绞痛、失眠、痉挛、哮喘、支气管炎、便秘、心绞痛等[3]。70年代, 印度学者Bhat S V等从印度产毛喉鞘蕊花中分离得到三个具有明显降压和强心作用的半日花烷型二萜，其中又以forksolin生物活性最为显著[4,5]。此后，国内外学者对forskolin的药理、临床及化学合成进行了大量的研究，使得forskolin作为一种治疗心血管疾病，充血性心力衰竭，肿瘤转移，青光眼，支气管哮喘，皮肤病等新药引起广泛的关注。毛喉鞘蕊花是一种珍贵的药用保健植物，具有广阔的研究开发前景。
本课题的研究目的是对野生毛喉鞘蕊花的化学成分进行分析研究，为进一步开发利用该植物奠定基础。
1.2 Coleus Lour.属植物的种类与分布
鞘蕊花是唇形科，一种直立或基部匍匐的草本或灌木，生长海拔2300米开旷坡地。我国有6种，1变种，均产于云南、贵州、广西、广东、_、台湾等省区，1种广为园圃栽培。

种类 拉丁名 别名 分布地
毛喉鞘蕊花



光萼鞘蕊花





毛萼鞘蕊花




黄鞘蕊花


五彩苏




肉叶鞘蕊花 Coleus forskohlii (Willd.) Briq.



Coleus bracteatus Dunn





Coleus esquirolii (Levl.) Dunn




Coleus *anthanthus C. Y. Wu et Y. C. Huang

Coleus scutellarioides (L.) Benth




Coleus carnosifolius (Hemsl.) Dunn









红靛、白花紫苏、地草果






锦紫苏、洋紫苏



假回菜 云南东北部（会泽即东川），海拔2300米的开旷坡地

云南东南部，海拔1000—2200米的石山混交林中或林缘，及石隙中或田野空旷地

云南东南部（文山、砚山），海拔1100-1800米的石山岩石上

产西双版纳，海拔1400米的石灰山顶

产云南南部（澜沧，勐往），海拔730—800米的缅si有栽培

产广东，广西；生于石山林中或岩石上















1.3 Coleus Lour.属植物的作用
1.3.1 Coleus forskohlii (Willd.) Briq.
毛喉鞘蕊花：在古印度被称为万灵药, 长期以来在印度民间一直用于心脏病、 腹痛、 呼吸紊乱、失眠、痉挛等病的治疗，现代药理研究表明该植物对支气管哮喘、充血性心力衰竭、青光眼等具有良好的治疗效果。
1.3.2 Coleus esquirolii (Levl.) Dunn
毛萼鞘蕊花：有散寒解表,祛痰止咳之功效。民间用来治疗风湿关节炎,感冒,肺结核咳嗽,咯血,肺浓疡,神经衰弱和止血接骨等。
1.3.3 Coleus carnosifolius (Hemsl.) Dunn
肉叶鞘蕊花：民间用于治疗蛇伤、 炎症和关节炎、风寒外感证、 风寒咳嗽、咳痰等病。
1.3.4 Coleus scutellarioides (L.) Benth
五彩苏：叶有黄、红、紫、绿诸色，叶面作丝绒状，颇美观，故庭园si院多栽培以作观赏用。
1.4 Coleus Lour.属植物的化学成分分类
国内外学者对鞘蕊花属植物的化学成分进行了比较深入的研究，到目前为止，发现该属植物的主要化学成分有：二萜类、三萜类、倍半萜和单萜苷类、黄酮类、甾醇类、酚酸类[6]。其化学成分研究情况如下：
1.4.1 二萜类
二萜类成分为毛喉鞘蕊花植物的特征性成分，目前，从毛喉鞘蕊花中分离得到51种二萜类化合物。发现的新化合物多以半日花烷型（Labdane）为母体（见图1-1和表1-1），包括Katti S B等[16]分离得到的folenone，Kong Lingyi等[18]分离得到的12-hydro*y-8 ,13E- labdadien-15-oic acid，*u Lingling等[26]分离得到的forskoditerpene E，刘庚贵[27]等分离得到的7β-aceto*y-6β ,7β-hydro*y-1 ,11 ,8 ,13-epo*y-14-en。近年来，有相继发现了四个松香烷型（Abietane）二萜和一个Phytanes类化合物，分别是coleon S[28,29]、coleon T[28,29]、14-deo*ycoleon U[30]、demethylcryptojaponol[30]和藏红花醛[31]（Corcetin-Dialdehyde）。






1~27 Forskolin 28 folenone, C20H30O3




29 folenone-C, C22H34O7 30 13-Epi-9-deo*yforskolin, C22H34O7




31 12-hydro*y-8,13E- labdadien-15-oic acid, C20H32O3 32 3-hydro*yforskolin, C22H34O7




33 3-hydro*yisoforskolin, C22H34O8 34 forskoditerpenoside A , C28H44O12




35 forskoditerpenoside B, C30H46O13 36 forskoditerpenoside C, C28H44O11


37 forskoditerpenoside D 38 forskoditerpenoside E 39 forskoditerpene E
C30H46O12 C28H44O10 C20H30O2

图1-1 毛喉鞘蕊花中半日花烷型二萜类化合物的结构式

表1-1 毛喉鞘蕊花中的佛司可林类半日花烷型二萜
NO. 化合物 R1 R2 R3 R4 植物来源 参考文献
1 7β-aceto*y-8 ,13-epo*y-6β-
hydro*y-labd-14-en-11-one OH β-OH β-OAc H 印度 [17][19]
2 6β ,7β-dihydro*y-8 ,13-
Epo*y-labd-14-ene-11-one H β-OH β-OH OH 印度 [13]
3 佛司可林（forskolin） OH β-OH β-OAc OH 印度 [7]
4 1α ,6β ,7α-triacetyl-coleonol-B OAc β-OAc α-OAc OH 印度 [22]
5 异佛司可林（isoforskolin） OH β-OAc β-OH OH 印度 [7][8][10]
6 deo*ycoleonol OH β-OH α-OAc H 印度 [17][21]
7 coleonol OH β-OH α-OAc OH 印度 [4][21]
8 coleonol E H β-OH α-OAc H 印度 [20][21]
9 coleonol F H β-OAc α-OH OH 印度 [19][21]
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