论文开题：三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐的新型有效合成及表征

大学本科毕业论文(设计)开题报告
学院：材料科学与工程学院
专业班级：　2008级高分子材料与工程二班

课题名称 三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐的新型有效合成及表征

1、本课题的的研究目的和意义：
聚酰亚胺(PI)具有突出的耐温性能，优异的电学和机械性能，是目前耐温性最高和综合性能最优异的树脂高分子材料之一。它是重复单元中含有酰亚胺基团的芳杂环高分子化合物，其结构中的刚性酰亚胺结构赋予其独特的性能，并成功应用于航空、航天、电子电器、机械化工等行业。虽然聚酰亚胺应用广泛，但也存在不溶不熔、亚胺化温度高、颜色较深、吸湿率偏高和介电常数偏高等缺点。三蝶烯是具有独特三维刚性结构的一类分子，它拥有丰富的反应位点与衍生化位点，因而使其作为分子基块通过多种键连方式能够形成丰富多彩且各具特色的新型主体分子，这些由三蝶烯衍生的新型主体分子具有特殊的三维富电子空腔结构容易衍生化与功能化，在分子识别与组装等方面有广泛的潜在用途。
因此，通
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聚合物。
日本的Akutsu最早将三蝶烯单元引入到聚酰亚胺结构中的。他通过1,5-二氨基三蝶烯与芳香二酐单体缩合聚合制得了含三蝶烯结构单元的聚酰亚胺。此类聚酰亚胺由于主链中引入具有独特三维刚性芳香结构的三蝶烯片段，减弱了分子链间的相互作用，阻碍了分子链的紧密堆积，从而提高了其溶解性能，也在一定程度上改善了其可加工性。该类聚酰亚胺还表现出优异的热性能，其玻璃化转变温度均在392 ℃以上，5％的热失重最高可达566 ℃，800 ℃热残余最低为64％。
三蝶烯及其衍生物以其独特的三维刚性结构特点，引起了人们的重视，并已在包括分子机器、材料化学、超分子化学等诸多研究领域内显示出了广阔的应用前景。值得关注的是基于分子设计出发，利用三蝶烯独特结构设计合成一种全新的芳香二酐，进一步实现将三蝶烯结构引入到聚酰亚胺主链中，实现保留聚酰亚胺材料原有良好性能的同时，改进其可溶性，从而改善聚酰亚胺材料的加工性。
3、 本课题的主要研究内容（提纲）和成果形式：
基于单体设计的理念，依据有机合成化学的基本原理，运用逆向思维从反合成的角度出发，从苯甲醇和邻二甲苯出发，在无水AlCl3条件下，经碳正离子机理一步反应得到2 ,3 ,6,7-四甲基蒽。以2 ,3 ,6,7-四甲基蒽和由邻氨基苯甲酸与亚硝酸异戊酯原位生成的苯炔经Diels-Alder反应生成2,3,6,7-四甲基三蝶烯，2,3,6,7-四甲基三蝶烯再经KMnO4氧化、乙酸酐回流脱水得到具有独特三维刚性结构的三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐。并通过FT-IR，1H-NMR证明了以上化合物结构的正确性。
4、拟解决的关键问题：
1) 如何高产率地制得2，3，6，7-四甲基三蝶烯。
2) 如何高效地提取三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸。
3) 如何提取三蝶烯-2，3，6，7-四甲酸二酐，使其纯度、产率提高，以制备高产率聚酰亚胺。
5、研究思路、方法和步骤：

以邻二甲苯和邻苯二甲酸酐为起始原料,经傅式烷基化、环化、还原、Diels-Alder、氧化和脱水回流等6步反应,设计合成主链含有三蝶烯结构的新型二酐单体三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐，并且通过FT-IR、HNMR证明了其结构的正确性。为下一步合成聚酰亚胺提供了保证。
6、本课题的进度安排：
2012.2.15-2012.2.29 查文献资料，设计实验方案
2012.3.1-2012.3.31 三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐单体的合成
2012.4.1-2012. 5.15 三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐单体的表征与分析
2012.5.15-2012.5.31 整理实验结果，补充实验数据，撰写论文，准备毕业论文答辩
7、参考文献：
[1] Bartlett P.D, Ryan M.J, Cohen S.G, Triptycene(9,10-o-benzenoanthracene) [J], J. Am. Chem. Soc., 1942, 64: 2649-2653.
[2] Wittig G, Ludwig R. Triptycen aus anthracen und dehydrobenzol [J], Angew Chem, 1956, 68: 40-45.
[3] Stiles M, Miller R. G, Decomposition of benzenediazonium-2-carbo*ylate [J], J. Am. Che ……（未完，全文共3762字，当前仅显示1900字，请阅读下面提示信息。收藏《论文开题：三蝶烯-2,3,6,7-四甲酸二酐的新型有效合成及表征》）